Hoewel Frederick McCubbin, nu beschouwd als een van de bekendste schilders van Australië, al vroeg geïnteresseerd was in schilderkunst en na zijn schooltijd kunst bleef studeren aan de National Gallery of Victoria Art School, werkte hij in eerste instantie als bodypaintje en paralegal. Hij hielp ook in de bakkerij van zijn ouders en nam na de dood van zijn vader ook de leiding van het bedrijf over. Tegelijkertijd zette hij zijn studie voort aan de Victoriaanse Kunstacademie en kon hij daar al snel zijn eerste tentoonstellingen realiseren. Een van zijn docenten aan de National Gallery of Victoria Art School was de Oostenrijks-Australisch-Britse schilder Eugene von Guérard, die een blijvende invloed had op de stijl van Frederick McCubbin en deze promootte.

Vanaf 1880 werden de werken van Frederick McCubbin steeds bekender en gewilder, mede omdat hij eerder al verschillende prijzen van de National Gallery had ontvangen. In die tijd concentreerde hij zich ook steeds meer op landschapsmotieven uit de Australische bush. Deze creatieve periode werd gevolgd door een periode als docent aan de School of Design van de National Gallery, die een grote invloed had op zijn huidige reputatie als een van de meest invloedrijke Australische kunstenaars. In zijn tijd als leraar gaf hij les aan vele schilders die later succesvol waren, zoals Arthur Streeton, bekend om zijn impressionistische werken. Een ander belangrijk aspect dat zijn belang voor de Australische kunstscene illustreert, is het feit dat hij ook een van de oprichters van de Australian Arts Society was. McCubbin wordt ook beschouwd als een belangrijke vertegenwoordiger van de zogenaamde Heidelberg School, genoemd naar de Australische stad Heidelberg bij Melbourne, waar een stamtafel van jonge kunstenaars elkaar ontmoette en beïnvloedde.

Later verhuisde Frederick McCubbin met zijn vrouw Annie Moriarty en zijn 7 kinderen van Melbourne naar Mount Macedon in de Australische staat Victoria. In deze landelijke omgeving creëerde hij zijn eigen rijk, waarvan het centrum een Engels huisje was, gelegen op een heuvel die McCubbin "Fontainebleau" noemde. Het was in deze inspirerende omgeving dat Frederick McCubbin, die het gebied van Melbourne nooit heeft verlaten, behalve voor een verblijf in Engeland, het huis van zijn moeder en een reis naar Tasmanië, veel van zijn beroemdste schilderijen heeft gemaakt. Zo ontstond onder andere zijn zeer beroemde werk "The Pioneer" in het huis dat nu nog steeds bestaat. In de beslotenheid van zijn huis in Mount Macedon waardeerde McCubbin vooral het licht van de omgeving, wat hem ertoe bracht te experimenteren met het effect ervan op de kleuren in de natuur.